La chiesa sorge su un piccolo spiazzo di terreno leggermente in pendio, all’entrata della vecchia cinta muraria di Montepescali, in prossimità del bastione.

Nel Privilegio del 1188 di papa Clemente III alla chiesa grossetana è ricordata la «Capellam S.Stephani de Montepiscali»: è questa la prima attestazione relativa alla chiesa situata proprio all'ingresso di Montepescali. Non più come "cappella", ma come «Ecclesia S.Stephani de Montepeschali» è documentata nel 1303, nell'elenco delle chiese della diocesi di Grosseto nelle Rationes Decimarum, mentre non figura in quello del 1276.

Nonostante l'edificio abbia subito nel tempo numerosi restauri e aggiunte, l'originario impianto romanico con pianta a croce latina articolata su un unico livello, transetto rialzato e copertura a capriate, è ancora riconoscibile sia nella facciata, sia all'interno nelle murature delle pareti laterali. Probabilmente in origine esisteva anche una cripta o comunque uno spazio sotterraneo, come indicherebbe la piccola porta, a fianco dell'abside con incisa una croce, venuta alla luce durante i restauri del 1989, dalla quale doveva accedersi ad
un vano ormai chiuso, probabilmente riempito duranti i restauri eseguiti nella prima metà del Novecento. «La chiesa di Santo Stefano appare oggi come un edificio unitario, sebbene vi siano almeno tre momenti costruttivi ben distinti. Al primo va ascritta la torre che, nella parte bassa, aveva due strette finestrelle, una delle quali verso l'interno della chiesa, cosa inammissibile se fosse

stata fin dall'inizio una torre campanaria in fase con la chiesa stessa. All'interno della chiesa è murato un bassorilievo carolingio con motivo a treccia di incerta provenienza. I resti di un primo impianto sono chiaramente visibili in facciata e sul fianco destro. Non possiamo stabilire i motivi di un quasi completo rifacimento che però mantiene in parte le proporzioni, mentre il transetto potrebbe essere un'aggiunta. Entrambi vanno comunque datati all'età romanica. Altri restauri posteriori sono stati fatti utilizzando lo stesso materiale dell'edificio romanico» (C.CITTER '96, p.73). Alla seconda fase costruttiva sarebbe da ascrivere la parte inferiore della facciata, in gran parte ricostruita durante la terza fase, nel XIV secolo. La chiesa, identificata dal Grottanelli con la propositura dei guglielmiti in Montepescali, negli Statuti quattrocenteschi del comune figura amministrata dal Comune con funzione parrocchiale fino alla fine del XVIII secolo, quando la sua cura fu soppressa da Leopoldo I. A causa dei grave degrado in cui versava la pieve di San Niccolò, però, com'è attestato nella visita Monsignor Fabrizio Selvi del 1812, all'inizio del secolo XIX S.Stefano è riaperta al culto come parrocchiale.
Le modificazioni importanti all'impianto originario iniziano attorno al 1558, a seguito delle disposizioni del governo granducale relative al restauro cui deve provvedere l'opera di S.Stefano. Nel 1576 il visitatore apostolico Bossi può vedere, comunque (Archivio Segreto Vaticano Congr. Concilii, Visite Ap. Vol.119, cc.55v-59v), una chiesa in non buone condizioni: «c.57. Tectum dictae ecclesiae est laqueatum, pauimentum lateratum, et humantur in eo mortui excauata terra. Parietes sunt depicti, et in la-

tere uersus septentrionem, ruinam minantur. Fenestris quinque uitra apposita sunt. Portae quae sunt duae, claue, et sera per Parochum clauduntur. In ingressu ecclesiae pilellus aquae lustralis reperitur, quae Dominico quoque die renouatur. Nullum adest confessionale decens. Campanile cum duabus campanis, est a dextris portae maioris ingressus ecclesiae. C. 57v. Pulpitum inuenit lapideum, in eodem latere conditum. Caemeterium est ante portam maiorem ecclesiae, in eoque est erecta crux». Il progressivo degrado conduce nel 1890 alla decisione della chiusura della chiesa, ed il suo radicale restauro avviene negli anni quaranta del XX secolo, ed ancora con i lavori del 1989. Questi interventi hanno fatto sì che la chiesa si presenti, oggi, in buono stato di conservazione e con la facciata che ha mantenuto i caratteri di facciata romanica in pietra concia, decorata da un rosone di cui è stato sostanzialmente ripristinato l'aspetto originario.
 

Chiesa dei SS.Stefano e Lorenzo: prospetto principale (Disegno dell'Arch. Vanessa Mazzini), da V.MAZZINI, Le chiese di Montepescali, in Montepescali, storia arte archeologia, a cura di M.S.FOMMEI, Grosseto 1997, p.65.

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

Archivio Vescovile di Grosseto. F.ANICHINI, Storia ecclesiastica della Città e Diocesi di Grosseto, parte seconda, Ms.1752, c.122v: «In ogni Terzo della nostra Diocesi di Grosseto vi è un luogo qualificato da due Chiese Parrocchiali, così è in questo Montepescali, che oltre alla Pieve di S.Niccolò, ha ancora la chiesa curata di S. Stefano che volgarmente il Rettore di S. Stefano appellasi, ed è di libera collazione anch'essa...». Nel 1942, quando fu realizzato l'ultimo importante restauro dell'edificio, l'altra chiesa, quella di S.Nicola, era chiusa al culto per le sue gravi condizioni e, per non perdere il nome del santo titolare di Montepescali, la parrocchia fu intitolata ai santi Martiri Stefano e Lorenzo in S.Niccolò. Nel 1977 la chiesa fu restaurata e la parrocchia di Montepescali tornò ad essere chiamata Parrocchia di S. Niccolò.