Nella documentazione relativa all'importante abbazia femminile senese della S.Trinità e di S.Ambrogio, varie carte scritte fra gli anni 1148 - 1244 riferiscono dell'appartenenza al monastero di una chiesa in Montepescali dedicata a S.Cecilia. L'«ecclesiam sancte Cecilie de Monte Piscario» è annoverata, infatti, fra i beni che il pontefice Eugenio III, nel 1148, riconosce appartenere al monastero (J.V.PFLUGK - HARTTUNG, Acta Pontifìcum Romanorum inedita. Vol. IlI, Graz 1958, pag. 95. 1148 Novembre 22), e tale la chiesa continua ad essere riconosciuta nell'altro privilegio pontificio del 1175, ed in quelli imperiali di Federico I, Enrico VI, Ottone IV e Federico II, essendo questo, del marzo 1244, l'ultimo documento che ricordi S.Cecilia di Montepescali. Si tratta, in effetti, di una chiesa di cui, al di là della certezza dell'esistenza in ragione della documentazione archivistica, nulla sappiamo di sicuro circa la localizzazione nel castello, né è possibile andare oltre ad ipotesi per quanto riguarda l'origine della sua appartenenza al monastero senese.

 

Per la localizzazione «Alcuni studiosi ipotizzano che la chiesa ed il convento di Santa Cecilia sorgessero alla sommità del castello di Montepescali, riconoscendone le strutture nel cassero e nella torre dell'orologio, che vogliono realizzati alla fine del XIII secolo sfruttando le strutture dell'antico complesso religioso. L'aspetto esteriore di questo edificio non mi sembra però giustificare una simile ipotesi, se pure recenti ricerche riconoscono nel pianoro sommitale del cassero il nucleo primitivo del castello di Montepescali, la cui cappella doveva quindi sorgere in quest'area» (G. MARRUCHI '98, pp.167-168). Ed appunto l'ipotesi che S.Cecilia potesse essere l'antica cappella castrense, pare ragionevole connessa a quella dell'appartenenza al monastero di Montecellesi in ragione di una donazione degli Aldobrandeschi (R.FARINELLI '97, p.21). La famiglia comitale maremmana fa parte, infatti, del consistente numero di quelle cui il monastero deve il possesso di chiese, quote di chiese e monasteri nella prima metà del XII secolo:

nello stesso documento del 1148 figura fra i beni amministrati dalla badessa Ermellina anche, ad esempio, la chiesa grossetana "aldobrandesca" per eccellenza, la «canonicam sancti Michaelis».