Le porte e le torri del Belvedere e del Guascone
 

La Porta Vecchia e la Torre del Belvedere.
 
«La porta ha ormai perduto il suo aspetto originario, probabilmente costituito da una copertura a volta ed una terrazza soprastante. Crollata nell'800 rimane pur sempre il più antico accesso alla cortina muraria rivolto verso la pianura ed il mare. Per molti secoli rimase l'unico punto d'entrata in modo da non indebolire inutilmente la struttura difensiva. Nella parte meglio conservata di essa, a sinistra dell'ingresso, si eleva una bella torre circolare con un piccolo cordolo in mattoncini rossi. E' la Torre del Belvedere, nella quale si aprono una feritoia ed una porta non originale. Non è visitabile all'interno dove era prevista la cannoniera (M.S.FOMMEI '99, p.132).
 

 

 
 
 

La Torre del Guascone a Porta Nuova.
 
«La sua apertura a nord è collocabile nel corso del XVII secolo, in epoca piuttosto tarda e, come dimostrano le fonti storiche, in un momento di generale miglioramento delle condizioni economiche. In prossimità della porta si trova, restaurata di recente, la Torre del Guascone. Fuoriuscente dalle mura, alta circa 10 metri, ha la forma rettangolare delle torri più antiche tra le quali è la più grande. Presenta i lati esterni chiusi, mentre sul versante opposto era aperta e sguarnita, caratteristica questa propria delle torri scudate (si pensi a quelle di Monteriggioni), che impediva al nemico di servirsene come testa di ponte. L'interno era a due piani sostenuti da volte. Conserva il nome del comandante di un manipolo composto da 300 uomini in difesa di Montepescali durante la guerra contro le truppe medicee:
Bastiano Guascone. L'episodio che lo vide coinvolto nel 1555 è variamente narrato dalle cronache successive, così si può credere ad una strenua difesa oppure, al contrario, ad una resa vigliacca nelle mani del nemico» (M.S.FOMMEI '99, p.133).