Il centro storico
 



Nella veduta del paese, il bastione a sinistra della chiesa dei SS.Stefano e Lorenzo fu costruito nel XVI secolo, durante la guerra di Siena, da Anton Maria Lari. La costruzione del fortilizio a tre punte è conforme ai principi fondamentali dell'architettura fortificatoria del tempo, e rappresenta l'intervento sostanziale nei lavori eseguiti al fine di conferire maggiore funzionalità all'antica cerchia muraria.
Alla cinta muraria medievale che racchiude il borgo con 12 torri, 8 quadrate e 4 rotonde, durante la guerra di Siena Anton Maria Lari aggiunse il bastione che guarda alla pianura, verso il mare, ovvero una struttura rispondente alle esigenze tardo cinquecentesche dell’arte militare. Al paese si accede da due porte: la Porta Vecchia, con la Torre del Belvedere verso ovest e la Porta Nuova, presso la Torre del Guascone, a nord. La via che costeggia l'interno delle mura, a sinistra entrando nel paese da Porta Vecchia, giunge fino a Porta Nuova e su essa si affaccia il Palazzo Grottanelli, già dell'Ospedale di Santa Maria della Scala di Siena. Nella zona più alta del paese, ovvero nell'area del suo nucleo originario, è la chiesa parrocchiale di S.Nicola, e prossima alla sua piazzetta è quella detta del Cassero, con altri

Archivio di Stato di Siena. Ospedale S.Maria della Scala n.1138. Cabreo della Grancia di Montepescali, anno 1715. Edifici nel borgo di Montepescali appartenenti alla Grancia.
due edifici medievali oltre a ciò che rimane dell'antico fortilizio. «Scendendo per Vicolo del Pretorio ci troviamo di fronte Via Corsi Salviati, la via dei palazzi storici appartenenti ai feudatari che, dall'età medicea e lorenese, ebbero in pugno l'amministrazione del paese. Una costruzione bassa e rettangolare con due serie di finestre e la facciata ricoperta da intonaco, al numero civico 27, è indicata come Palazzo Guadagni, già D'Elci. Dal 1629 al 1631 era stato di proprietà del nobile senese Orso Niccolo Pannocchieschi conte d'Elci, dal 1694 a tutto il secolo successivo della famiglia fiorentina dei Guadagni. La costruzione risale al XIII-XIV secolo come l'edificio adiacente, al n. 19, il Palazzo Guicciardini Corsi Salviati. Ha una bella facciata a mattoncini rossi dove si riconoscono ancora due archi intorno alle finestre ed alle aperture originali. Davanti, al n. 24, si eleva Palazzo Tolomei legato all'antica famiglia senese. Si susseguono scorci caratteristica vicoli dai nomi suggestivi, archi con coperture in legno, fino ad arrivare in Piazza Antonio Gramsci dove si distingue il Palazzo Lazzaretti-Concialini, al n. 4. Sulla facciata intonacata, con portico a tre archi ripetuti nel loggiato superiore, una lapide commemora il sacrifìcio di Enrico Lazzeretti, eroe risorgimentale morto nel 1848 per la libertà della patria» (M.S.FOMMEI '99, pp.139-140). Al termine della via, con la facciata sul retro verso la Porta Vecchia, è il Palazzo del Podestà con una epigrafe risalente al 1291 in cui si legge che in quell'anno fu eretto a spese di Siena un fortilizio. Poco più avanti - ovvero a destra della Porta Vecchia, entrando in paese - è l'ampio spiazzo del baluardo, che inizia dalla chiesa dei Santi Stefano e Lorenzo. Fino agli anni Trenta del '900 di fronte a questa era la chiesa di S.Leonardo, nel luogo in cui è la scuola elementare.

 

 
 

Lo stemma Tolomei a fianco della porta del palazzo di Via Corsi Salviati n.24.
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

La Porta Vecchia con la Torre del Belvedere.

Il Palazzo dei Priori in Piazza del Cassero.

La lapide del 1291.