Archivio di Stato di Firenze. Manoscritti 785, "Pianta della pianura del fiume Bruna". Sec.XVIII. Oltre al castello di Montepescali (a) altri fortilizi sono edificati sulla sommità delle colline che coronano la pianura del basso corso del Bruna: Sassofortino (b) e Montemassi (c) appartenenti al territorio di Roccastrada, Giuncarico (d) oggi in comune di Gavorrano, Colonna (Vetulonia) (e) e Buriano (f) nel territorio di Castiglione della Pescaia.

Il castello di Montepescali è documentato per la prima volta da un documento lucchese del 1080, dal quale si evince come fosse incluso nel dominio dei conti Aldobrandeschi, sotto il quale sarà sino a tutto il '200. È edificato su una collina dominante l'ampia vallata solcata dal tratto finale del fiume Bruna, che anticamente si immetteva nel Lago Prile dei romani, il grande specchio d'acqua salata che nel medioevo prende il nome di Lago di Castiglioni. Forse quel castello trae origine da un insediamento più antico, ovvero è probabile sia in effetti il risultato della fortificazione di un villaggio altomedievale, di età longobarda o carolingia, erede di qualche insediamento di pianura come ad esempio La Torraccia. Il fortilizio costituì il nucleo originario dell'odierno Montepescali, il cui centro storico è  cinto dalle mura
costruite a protezione del borgo sviluppatosi attorno ad esso. In un atto del 1147, che attesta come il comune di Siena, fin dalla sua costituzione, abbia un vivo interesse per questo castello maremmano, è riferito di «...duas plateas cum casis edifìcatis in pinna prescripti castelli de Montepescale et tres in eius burgo,..». In quell'anno, dunque, l'espansione dal nucleo sommitale, in cui verosimilmente si trovava il castello documentato nel 1080, verso un livello inferiore della collina è già avvenuta in misura consistente: l'originaria rocca, fra la seconda metà dell'XI e la prima metà del XII, si è dunque trasformato in centro di popolamento, nel quadro della generale crescita demografica di tutta l'area circostante il grande specchio d'acqua del Prile fra XI e XIII secolo.
 

In grigio scuro è evidenziato il nucleo originario del castello. Questo «sembra avere origine da un nucleo ovoidale posto in sommità ad una quota di 220 m. s.l.m., delle dimensioni di circa 80 x 76 m., cioè 4775 m2, per poi ampliarsi raggiungendo il pianoro inferiore alla quota media di 200 m. s.l.m. delle dimensioni di 270 x 120 m., cioè 25447 m2» (C.CITTER '97, p.39) . Col tratteggio .... è indicata la cinta muraria di fine XI - prima metà XII secolo; col tratteggio.+.+.+. quella realizzata nella prima metà del secolo XIV e successivamente riadattata secondo le esigenze difensive dovute all'adozione delle armi da fuoco (cfr. IDEM, Ivi, p.44). «Di cinte il castello ne ha avute almeno 4: la prima, relativa al castello di prima fase, doveva recingere il solo nucleo sommitale, la seconda, del castello di fine XI-prima metà XII, doveva già aver inglobato almeno gran parte del pianoro inferiore, la terza, databile alla prima metà del XIV secolo è forse ascrivibile all'intervento senese sul sito, la quarta ed ultima insiste sulla precedente ma adattandola alle nuove tecniche poliorcetiche che prevedevano l'uso della polvere da sparo. In assenza di scavi non possiamo sapere se il nucleo su cui si imposta il castello di prima fase fosse abitato già da alcuni secoli e quindi avesse una sua recinzione, sarebbe allora la quinta, magari in materiali deperibili» (IDEM, Ivi, p.43).

In un atto del 1147, che attesta come il comune di Siena, fin dalla sua costituzione, abbia un vivo interesse per questo castello maremmano, è riferito di «...duas plateas cum casis edifìcatis in pinna prescripti castelli de Montepescale et tres in eius burgo,..». In quell'anno, dunque, l'espansione dal nucleo sommitale, in cui verosimilmente si trovava il castello documentato nel 1080, verso un livello inferiore della collina è già avvenuta in misura consistente: l'originaria rocca, fra la seconda metà dell'XI e la prima metà del XII, si è dunque trasformato in centro di popolamento, nel quadro della generale crescita demografica di tutta l'area circostante il grande specchio d'acqua del Prile fra XI e XIII secolo.

«Della cinta adombrata dal documento del 1147 possiamo ipotizzare il percorso con una qualche difficoltà. E opinione di chi scrive che essa avesse un perimetro di poco inferiore a quella trecentesca, ad eccezione della parte sud dove il limite poteva essere costituito da una torre poi inserita nella chiesa dei SS. Stefano e Lorenzo come campanile. Devo alla cortesia di Giotto Minucci la segnalazione di due feritoie strombate, una che dà all'interno della chiesa e l'altra sul lato opposto, del tutto inconcepibili in presenza di un campanile che fosse stato impostato con la chiesa. E pertanto ovvio che la chiesa, nella sua definizione attuale, si addossa alla torre riutilizzandola per altre finalità. Poiché non si vede quale funzione potesse avere una torre isolata ai margini del pianoro inferiore, avanzo l'ipotesi che questa possa essere l'unica attestazione oggi visibile della cinta muraria di fine XI, prima metà del XII sec.. La cinta trecentesca invece è ben ricostruibile in base a numerosi lacerti di muratura ancora visibili inseriti nel circuito più tardo. Se ne conservano infatti ampi tratti lungo il versante nord e alcuni pezzi di dimensioni ridotte lungo i fianchi est e ovest. Possiamo ragionevolmente pensare che in questo periodo la chiesa dei SS.Stefano e Lorenzo sia stata definitivamente inglobata nel castello. La datazione al XIV sec. di questo intervento è possibile in base a due elementi. Il primo risiede nei rapporti stratigrafici evidenti con la cinta più tarda, databile al XVI secolo, l'altro nella tessitura muraria che ben
si colloca in tipologie edilizie bassomedievali. Questa cortina difensiva non doveva essere molto spessa, essendo ancora ignoto l'uso della polvere da sparo, e le sue torri dovevano essere quadrangolari, come in tutti gli altri casi noti fra cui ricordiamo i vicini Paganico e Gavorrano. La cinta più tarda, databile al XVI secolo, è invece caratterizzata da un ispessimento del paramento e la costruzione di numerosi torrioni circolari in accordo alle nuove esigenze difensive a seguito dell'introduzione dei cannoni. La sua tessitura è quella tipica delle murature dell'ultimo Medioevo e dell'Età Moderna in Maremma, caratterizzata dall'uso frequente di frammenti di laterizio, unito a conci di pietra non lavorati, addirittura a ciottoli fluviali. Esempi tipici sono i restauri delle mura di Sovana, le mura spagnole di Talamone, le mura di Castiglione della Pescaia, tanto per prendere esempi distinti geograficamente» (C.CITTER '97, pp.45-48).