Il fosso, che per i lavori di bonifica del XX secolo fa parte dell'Allacciante che convoglia le acque di numerosi corsi d'acqua verso il mare, sfociava originariamente nel padule che occupava gran parte della pianura fra Grosseto e Castiglione della Pescaia. 'Molla' potrebbe essere uno dei numerosi idronimi di origine germanica presenti in Maremma, e particolarmente nella stessa zona del fosso col "Fosso Pesciatino" (da bakiz, "torrente", con 'Trogone di Barbanella' (dall'antico tedesco Trog, "trogolo", "specie di pozza quadrangolare murata"), con 'Fossa Brandana' e 'Brandanella' (dalla radice brand, presente in molti antroponimi, come ad es. Ildebrando), e forse con Lago Boccio cui, per quanto documentato solo dal secolo XIII , per essere toponimo antroponimico asuffissale è verosimilmente attribuibile una formazione in età altomedievale, al pari di Lago Bernardo documentato dal 1188, dal quale nasce, appunto, il 'Fosso Molla'. Pare probabile che Molla abbia origine identica a quella dell'idronimo austriaco "Möll", il fiume che nasce dal lago creato dal ghiacciaio del Grossglockner: in tedesco "Molle" significa "conca", ed è coll'aspetto della conca che si presenta il bacino dal quale nasce il fiume, com'è della rotonda forma di una conca

Archivio di Stato di Siena. Ospedale di S.Maria della Scala n.1406, c.32v. 1469, "Inventario dei beni della Casa della Misericordia di Grosseto acquistati dall'Ospedale di S.Maria della Scala nel 1466". Sono registrati vari pezzi di terra in «contrada delemolli».

il Lago Bernardo dal quale nasce il Molla. In altri termini, come nel caso del fiume Bruna, il fosso prende il nome - che è, dunque, di origine germanica - dalla forma dello specchio d'acqua dal quale è originato. Il fosso Molla ha sempre costituito un grave problema per il piano che attraversa, rendendolo acquitrinoso allorché non è stata curata la manutenzione degli argini e la pulitura dell'alveo. Nell'alto medioevo per oltrepassare l'area acquitrinosa del 'Piano della Molla' ci si avvale di due itinerari che l'aggirano iniziando ambedue là dove è il Lago Boccio. Uno orientale e costituito dalla «via que itur ad balneum calvellarum», documentata nel 1263 confinare una terra in «contrata laci boccii» e che dovrebbe sostanzialmente identificarsi col tracciato della via romana realizzata attorno al 200 a.C.. La via romana in questione, attraversato l'Ombrone nel luogo ove sorgerà Grosseto, doveva indirizzarsi a nord transitando dopo Lago Boccio fra gli odierni Commendone e Poponaio, evitando la depressione in cui scorreva il tratto terminale del fosso
Molla, puntando poi verso 'Calvello', passando fra i 'Casoni del Terzo' ed il 'Podere Pesciatino'. L'altro, ad ovest, che si avvale dei cardini della centuriazione romana, particolarmente di quello che è registrato come «via vecchia dell'Uncinosa» a c.18 nel Cabreo del Convento di S.Francesco di Grosseto del 1723 (cfr. G. PRISCO ' 94, pag. 153). Nel XIII secolo le terre attraversate dal tratto finale del Molla - Rugginosa, Barbanella - sono oggetto di interventi di bonifica, attuati avvalendosi dell'opera di coloro che ricevevano la concessione in premio per aver richiesto la cittadinanza grossetana. Nello stesso secolo è documentato come il fosso segni il confine fra le terre del distretto del comune di Grosseto e quelle della mensa vescovile nei territori di Roselle e di Istia: «subtus Lacum Berrnardi versus Grossetum, deinde vadit in Laguscellum, tradit recto tramite ad pontem de Molla» (1262 Luglio 7, già in Arch. Vescovile di Grosseto. Monumenta Mensae Episcopalis Grossetanae olim Rusellanae [Ed. L.Ximenes, Esame dell'esame... ]). Quello citato dal documento, sulla via che porta da Grosseto a Siena, non è il solo ponte importante che scavalca il corso del fosso Molla: ve n'è un altro sulla "Via che va a Montepescali"

Archivio di Stato di Siena. Quattro Conservatori 3053-159. Seconda metà sec.XVIII.
Disegno ad acquarello policromo e matita, di autore ignoto. "Disegno topografico della Dogana di Grosseto, e Lago di Castiglione"
Particolare dell'area attraversata dal fosso Molla, oggetto di importanti interventi progettati e realizzati da Leonardo Ximenes nel 1766-67.

L.XIMENES, Memorie intorno alla visita fatta da S.A.R. nella pianura di Grosseto e Castiglione, in P.L.D’ASBURGO LORENA, Relazioni sul governo della Toscana, a cura di A.SALVESTRINI, Vol.III, Firenze 1974. «1767 Maggio 11 intorno al Canal Maestro della Molla ed agli effetti del suo ricavamento. Continovo s.a.r. il suo viaggio verso il ponte detto alle Molli, dove essendo pervenuto degnossi agiatamente di osservare il nuovo ricavamento di tutta la Molla e della Molletta. Son questi due gli scoli principali di tutto il pian di Grosseto incominciando dalla città e terminando alle radici de' poggi di Moscona, di Roselle e di Batignano. Incomincia la Molla dal lago detto Bernardo, attraversa la strada maestra senese, gira lungo la tenuta del Commendone, passa sotto al già detto ponte alle Molli e finalmente va a sboccare nel lago di Castiglione: il suo corso si accosta alle miglia 5. Non era stata a memoria de' vecchi giammai né ripulita né ricavata la Molla: onde essendo ripieno perfettamente il suo alveo sino al piano della campagna, le sue acque formavano un lungo e largo padule che incominciando dal lago Bernardo andava a terminare in quello di Castiglione. Essendo minerali e sulfuree le acque che scorrono nella Molla, il loro stagnamento e putrefazione era perniciosissimo ai grossetani. Furono commosse le viscere di s.a.r. dallo stato deplorabile di quella campagna: onde nell'inverno dell'anno trascorso 1766 mi mandò gli ordini più premurosi per il ricavamento di questo scolo maestro. Furono da me eseguiti tali ordini colla spesa di circa lire 24.000 e mi convenne non solamente ricavare questo canale secondo l'antica linea fissata da quei periti ma profondarlo notabilmente in molte parti dove non era sufficientemente cavato, per disporre il suo alveo sopra una regolata pendenza. Infatti fu da memostrato a s.a.r. il fondamento del ponte alle Molli rimasto per aria di circa braccia 2 perché di tanto mi convenne affondare il canale sotto l'antica traccia. Lo stesso accadde all'altro ponte detto il ponte ai Tufi nella via maestra senese. Gli effetti visibili del ricavamento e della riduzione di questo scolo sono stati i seguenti. Primieramente è stato quasi tutto prosciugato il lago Bernardo, riducendosi le sue acque ad una estensione che non arriva a staia 3 di terreno. Sono stati in secondo luogo risanati e già ridotti a coltura tutti i terreni palustri che costeggiavano la Molla i quali secondo un calcolo di approssimazione saranno circa 6.000 staiora fiorentine. Sono state in terzo luogo risanate tutte le frigide praterie che costeggiano l'inferior tronco della Molla le quali s.a.r. degnossi voler trascorrere in calesse. Tutte le acque che prima stagnavano ora si veggono correnti con notabile velocità. E finalmente da tal corso e risanamento è stato cagionato il benefizio dell'aria grossetana, e ciò per attestato di tutti coloro che restarono a Grosseto l'estate passata, i quali assicurano esservi stati assai meglio e di miglior salute che non furono tutti coloro che si trasferirono a Scansano a motivo di statare, parola usata in Maremma per significare il trasferirsi che fanno d'estate in luoghi sani per godere il benefizio di un'aria migliore. Il miglioramento dell'aria grossetana mi è stato attestato dal medico Cornacchini, dal canonico Boldrini, da Giovanni Boldrini suo fratello, dal signor conte Ariosti e da quanti altri che restarono in Grosseto».