Crocifisso
 
Il crocifisso esposto sopra l’altare è un dipinto su tavola tardoduecentesco dall'attribuzione controversa. «La paternità oscilla infatti tra Duccio di Buoninsegna del primo periodo qui fortemente influenzato da Cimabue, e il cosiddetto "Maestro di Badia a Isola", un pittore sempre senese, da porsi stilisticamente tra i due maestri più noti, Cimabue e Duccio appunto. Al di là della certezza sul nome dell'autore, siamo di fronte a un’opera di grande valore e d'indubbia eleganza: si veda la levità quasi immateriale del perizoma dal fine modellato» (B.SANTI '95, pp.127-128). «L’opera ha perduto i capicroce ed al restauro ha rivelato nella parte sinistra del tabellone un sottofondo di ottagoni fioriti (perduto nella parte destra) e una trama pittorica complessivamente ben conservata che eccelle tra le altre opere che possono essere prese a confronto, come il capolavoro di un grandissimo maestro uscente dal rango delle pur notevoli personalità artistiche del tempo in cui operò Duccio. Nell’opera grossetana le proporzioni slanciate della figura si sciolgono con la dolce flessuosità della linea ad S con cui contrastano i segni geometrici un poco arcaizzanti della tripartizione del ventre, della marcata grafia delle ginocchia che, con la divaricazione simmetrica dei piedi e le luminose e simmetriche marcature del perizzoma stilizzato sapientemente nel nodo centrale, accentuano la tradizione del Cimabue» A.MAZZOLAI '80, p.146). Probabilmente la collocazione della Croce - almeno nel secolo XVI - era sull'Altare del Crocifisso della cui esistenza nel 1576 attesta il visitatore Bossi (Archivio Segreto Vaticano.Congr. Concilii, Visite Ap. Vol.119, c.32v: «Altare Crucifixi a sinistris altaris maioris habet pulcram Iconam, et supra Imaginem Crucifixi»), e che, sebbene nel 1637 non sia fra i sette altari della chiesa che l'Anichini riferisce esser stati rilevati quell'anno da Mons. Turamini, è documentato ancora nel 1707.