Porta Reale
 

In alto, a Levante , la Porta Cittadina , in uno studio per le fortificazioni di Grosseto attribuito a Baldassarre Lanci (Archivio di Stato di Firenze. Miscellanea Medicea, 93, ins. 3, c.59, 1560 circa).

I Medici conservarono la porta e la sua torre inglobandola anche nel nuovo circuito murario, costruito a partire dal marzo del 1565. In uno studio per la realizzazione delle nuove fortificazioni di Grosseto attribuito a Baldassarre Lanci la porta è ancora chiamata Cittadina, ma nella documentazione relativa al periodo di costruzione delle mura è citata come Porta Marina. In particolare nel 1567 Baldassarre Lanci segnala al granduca Francesco le difficoltà incontrate nel gettare le fondamenta del baluardo vicino a questa porta. Si afferma poi il nome Porta Reale, ospitando all'interno, in cinque stanze, un Corpo di Guardia Reale.
Come si vede nella Vista del Ruggieri, del Seicento, sopra la porta si eleva la torre di forma quadra, coperta da un tetto, in cui sono le stanze degli argani
per il sollevamento delle saracinesche di protezione dell'accesso: si tratta della torre risultato della ristrutturazione del torrione già presente sulla porta, avvenuta nel Cinquecento, col trasferimento dell'orologio ivi esistente nel Palazzo dei Priori. Era presente anche una prigione ed un pozzo d'acqua, ed entrando in città, superata la porta, «lateralmente alla porta esistevano

Biblioteca Riccardiana Firenze, Acquisti Diversi, 142. Compendio storico del governo economico e militare della Toscana di L. Viviani, Tomo II, Firenze 1733. "Prospettiva della Piazza di Grosseto". Particolare dell'area di Porta Reale. Il disegno presenta una veduta prospettica della città dal lato della porta e si vedono le tre strade che vi pervenivano . Nel periodo mediceo è questo il solo accesso alla città, in quanto l'altra porta, quella di S.Pietro, è murata.
due loggiati composti di tre archi per parte, addossati alle rispettive fabbriche. Sotto uno di questi loggiati, in corrispondenza dell'arcata ad angolo, prospicente all’attuale via San Martino, eravi l'oratorio. In servizio del presidio stesso fu fatto erigere dal Granduca Ferdinando I dei Medici, essendo prefetto della piazza il nobil uomo Aurelio Lante, nel 1605 un oratorio dedicato come quello di fortezza a S.Barbara» (A.CAPPELLI '10, p.36). Unica protezione esterna della porta è l'orecchione sinistro del Bastione dell'Oriolo, oggi demolito. Si progetta di fornirle una protezione maggiore nel periodo lorenese.