Porta Nova e Porta Dogana
 

1224 Settembre 27. Archivio di Stato di Siena. Capitoli 1, "Caleffo Vecchio", cc.151v-155 (Ed.CECCHINI n.213). Gli uomini di Grosseto giurano amicizia e obbedienza al comune di Siena. Nella foto il passo in cui è giurato: " non reficiemus nec refici faciemus vel permittemus in perpetuum muros de Grosseto, nec carbonarias vel fossas civitatis eiusdam meliorari, ultra id quod modo sunt vel alias de novo fieri sine dicto et parabola Senensium rectoris vel potestatis vel consolum Senensium....salvo quod possimus reficere portas ad altitudinem VIII bracchiorum et non plus".

La documentazione attesta che nel medioevo Grosseto ha più porte, aperte in tempi diversi, come la Porta San Pietro, la Porta San Michele, la Porta Santa Lucia. Ma l'accesso principale alla città è sempre la porta realizzata là dove ancora oggi è Porta Vecchia. «In via ipotetica la sua edificazione sembra da far risalire a un'iniziativa del Comune di Grosseto successiva alla distruzione delle fortificazioni cittadine imposta da Siena nel 1224. Infatti, nel periodo in cui il conte Guglielmo esercitava i diritti signorili sulla città — tra il 1224 e il 1239 — il Comune si impegnò nella costruzione di una
porta che all'epoca venne definita "nuova"». (R.FARINELLI - R.FRANCOVICH '00, pp.134-135). Se questa ipotesi è valida, è da osservare che grossetani ed Aldobrandeschi debbono esser venuti meno al giuramento prestato nel 1224 - fatto del tutto verosimile -, poiché in questo si impegnano, oltre a non costruire fortificazioni, a realizzare porte per la città non più alte di otto braccia: nel 1266 viene imposto di distruggere una costruzione che è un vero e proprio fortilizio a protezione dell'accesso alla città.

Archivio di Stato di Siena. Diplomatico. Archivio Generale. 1248 Ottobre 11
Un documento del 1248 riferisce, appunto, di questa "Porta Nuova" senza specificarne l'ubicazione, mentre un altro del 1247 riferisce di una "Porta della Dogana", con chiaro riferimento all'edificio che allora ospitava la dogana del sale, posta, secondo quanto attestano carte del 1253 e del 1254, nello stesso luogo dell'Ospedale di S.Maria della Scala in Grosseto. È verosimile si tratti della stessa porta, che nel 1266 viene chiamata

Archivio di Stato di Siena. Ospedale S.Maria delle Scala n.71, doc.2587. 1253 Gennaio. Testamento col quale un pezzo di terra posto a «volta lavandarie», sulla«via per qua itur ad molendina de vado tallone» è lasciato all'Ospedale di S.Maria di Grosseto «situm iusta portam dogane».
"cittadina" ed ha un cassero che la munisce, che potrebbe essere uno dei «cassara de Grosseto» citati nel Constituto del Comune di Siena del 1262 (cfr. L.ZDEKAUER, Il Constituto del Comune di Siena del 1262, Milano 1897, p.374). In definitiva non sembra inverosimile che il Cittadini sia quantomeno il costruttore del cassero di quella porta, vicina alla dogana del sale ed all'ospedale di S.Maria della Scala, e dunque che effettivamente il nome "cittadina" derivi ad essa dal capitano senese.