Gli interventi nel secolo XVIII
 

Archivio di Stato di Firenze. Segreteria di Gabinetto n.695, c.88. Anno 1749. Particolare.
Nel particolare, relativo alla zona di Porta Vecchia, della "Pianta della città di Grosseto", disegnata dal colonnello Odoardo Warren nel 1749, durante una visita effettuata a tutte le fortificazioni del granducato, sono chiaramente individuabili i lavori di fortificazione della porta realizzati in base a progetti del 1733, del 1738 e del 1741 , durante il periodo in cui è governatore di Grosseto Cosimo Bagnesi. Questi, nel 1733, segnalava al segretario di guerra Carlo Ranuccini (Archivio di Stato di Firenze. Mediceo, f. 2417, c. 1100) la necessità di costruire una palizzata dal ponte levatoio ai cancelli di ferro della porta, difesa all'esterno soltanto dai casini da sentinella chiaramente visibili nella "Prospettiva" realizzata dal Viviani proprio in quell'anno. Infatti, opera il cui progetto è redatto nel 1738. Ovvero l'anno successivo a quello in cui in Toscana alla dinastia medicea, estinta con Gian Gastone, si sostituisce quella dei Lorena, sotto il cui governo si ha la riorganizzazione dell'apparato militare e ad una revisione di tutte le opere di fortificazione dello stato.

Archivio di Stato di Firenze, Regie Fabbriche ,f. 550, c. non num.. Di autore ignoto: "Cambiamenti Fatti nel fosso Cammin Coperto, e nel Glacis avanti la Porta Vecchia di Grosseto nell'Anno 1756".

Nel 1756 vengono realizzate nuove modifiche all'apparato difensivo della porta, che continua ad essere sovrastata dalla torre, che perde progressivamente la sua importanza militare, divenendo piuttosto un ottimo punto di osservazione per le corse dei "berberi", di cui rimane il ricordo nella Via dei Barberi che dalla piazza antistante Porta Vecchia va verso l'Ombrone: «1767 Maggio 10 "Dopo pranzo non sdegnò la R.A.S. di vedere una giostra pastorale secondo l’uso maremmano e poi di condursi alla torre di Porta Vecchia per godere lo spettacolo della corsa dei cavalli che riuscì molto bene» (L.XIMENES in A.SALVESTRINI '74, p.91). Come si vede dalla relazione dello Ximenes, essendo stata aperta nel 1754 la Porta Nuova, la più antica porta grossetana ha ormai assunto il nome di Porta Vecchia.