Biblioteca Nazionale Centrale Firenze, Ms.C.B.4.80, c.7. A.Ruggieri. Vedute delle città e castelli del senese, c.7, 'Grosseto Città'. Sec.XVII. Particolare
«Apprendiamo dal Tommasi, fra evidenti inesattezze, che appunto, verso il 1262, il primo Capitano del popolo di Grosseto, messer Lambertesco, fece costruire colà "una fortezza e una strada chiamandola dal suo cognome Porta, e Via Cittadina, che v'è fino ad oggi"» (G. VENEROSI PESCIOLINI '25, pag. 211). Indipendentemente dal fatto che il nome medievale dell'odierna Porta Vecchia derivi o meno da quello del capitano Lambertesco Cittadini, è certo comunque che è «porta cittadina» nel 1266, allorché, nel quadro delle limitazioni arrecate alla città dai "Capitoli" imposti da Siena, assieme agli Aldobrandeschi il comune di Grosseto è costretto a distruggere il «cassarum factum in porta cittadina».

La porta principale aperta nelle mura medievali di Grosseto, comunque, ha altri nomi, Porta Nuova e Porta della Dogana, prima di esser detta "cittadina".  I Medici conservano la porta con la sua torre, che continua a chiamarsi  "cittadina"  fin quando, con la

Archivio di Stato di Siena. Capitoli 20, c,1. 1266 Marzo 6. Capitoli imposti dal comune di Siena alla città di Grosseto
costruzione delle Mura Medicee che la inglobano, viene chiamata Porta Reale e dotata dal Granduca Ferdinando I nel 1605 di un oratorio dedicato a S. Barbara a servizio del presidio militare. Durante il periodo lorenese sono progettati e realizzati numerosi interventi tesi a fortificare la porta, ma nel secolo XIX «con la smilitarizzazione delle mura, furono effettuati grossi lavori di trasformazione. Nel 1848, per creare continuità di passeggiata da Porta Vecchia verso il Bastione Molino a Vento, fu realizzato il passaggio pedonale sopra la porta. A seguito di quest'intervento fu necessario il taglio dell'arco a sesto acuto, di cui rimane traccia sul paramento esterno della porta, sostituito con un arco a tutto sesto. Nel 1854, "a comodo del pubblico passeggio delle Mura" viene abbattuta la torretta di Porta Vecchia (chiamata così perché in contrapposizione a Porta Nuova) acquistata dalla Regia Prefettura ad un
privato proprio per essere demolita. Nel 1859 viene sostituito con del travertino la copertura dell'arco e restaurati i parapetti superiori la porta. Di particolare interesse è la lapide, posta a sinistra sulla cortina antecedente la porta, che ricorda la demolizione dell'orecchione dell'antico Baluardo dell'Oriolo avvenuta nel 1882. Tale intervento fu ritenuto indispensabile per dare alla città un ingresso più ampio e diretto» (F.SARETTA '99, pp.81-82).
 

Porta Vecchia in una fotografia dei primi del Novecento (da E-M.INNOCENTI '93, Vol.I, p.137, Coll. Marri).

«Sul fronte esterno, la porta è coperta da un arco gotico in pietra, che possiamo immaginare sovrastante un sottarco, secondo l'uso senese, poiché questa parte più bassa è stata tagliata e coperta dalle strut ture di un grande arco a tutto sesto risalente al XVI secolo, come i due spigoli esterni della torre. Nelle pareti interne del fornice si nota l'aggiunta di un corpo di fabbrica cinquecentesco alla struttura medievale, la quale presenta ancora le tracce degli alloggi per le saracinesche; inoltre, è possibile riconoscere sulla destra, nella porzione cinquecentesca, un segno lapidario e sulla sinistra, nella porzione medievale, uno stemma difficilmente leggibile perché inciso sommariamente e ridotto a semplice abbozzo; alcune lapidi celebrative sono state inserite nel corso del XX secolo sulle medesime pareti, una delle quali ricorda l'assedio montato a Grosseto nel 1328 dalle truppe dell'imperatore Ludovico il Bavaro, che la tradizione collega a questa struttura fortificata...È diffusa l'opinione che l'antico nome di "Porta Cittadina" derivi da quello del senese Lambertesco di Vigoroso di Cittadino che fu capitano del popolo di Grosseto nel 1262, anno in cui una tradizione erudita - riportata già dallo storico cinquecentesco Giugurta Tommasi e proposta con intenti celebrativo-genealogici - ha collegato l'edificazione della struttura a quel capitano. In realtà, il nome della porta non sembra
da collocare a questo personaggio, quanto semmai alla via Cittadina (l'attuale via San Martino) che a essa conduce o, come ritenuto da altri, al terzo di Città su cui insisteva la struttura» (R.FARINELLI - R.FRANCOVICH '00, pp.133-135).
 

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