Riferendo nel 1751 delle porte della antica cerchia muraria di Grosseto, il cancelliere vescovile Francesco Anichini (Storia ecclesiastica della Città e Diocesi di Grosseto, Archivio vescovile di Grosseto, Ms. 1723, Tomo I, c.149) così informa della Porta di S.Lucia, documentata nel medioevo: «...era dove presentemente è situata la fortezza, pigliando il nome anch'essa da altra chiesa curata posta appresso a detta porta, demolita in occasione dell'innalzamento della muraglia moderna». Da quanto è riferito, ancora sulle porte cittadine nella relazione scritta pochi anni dopo dal Boldrini (J. BOLDRINI 1760, pp.179 -180), si comprende perché l'Anichini dica «era» a proposito della porta di S.Lucia. Su questa, infatti, il Boldrini dice « che passava sotto il Cassaro della moderna Fortezza, dove si vede ancora l'Arco, quantunque murato della stessa Porta in sesto acuto». Col nome di Porta di S.Lucia, dunque, è ricordata nel XVIII secolo la porta d'accesso alla città esistente nel "Cassero Senese",  murata

La sommità della "Porta di S.Lucia" - oggi riaperta - emergente dal piano dei camminamenti della "Fortezza", la cui costruzione ha comportato l'interramento del "Cassero" per un'altezza considerevole.
allorché questo, nel 1572, fu inglobato nella "Fortezza" delle "Mura Medicee", col conseguente parziale interramento della porta stessa. Ma, in effetti, la documentazione attesta che un varco d'accesso alla città aperto nelle mura in prossimità della chiesa di S.Lucia già vi era ben prima della costruzione del cassero, e ciò, dunque, fa supporre che il fortilizio, connettendosi alla cerchia muraria esistente, sia stato costruito proprio su quel varco, magari modificandone la struttura. Se, infatti, la costruzione del cassero è databile fra il 1344 ed il 1345, già carte del 1309 e del 1310 attestano dell'esistenza di una porta di S.Lucia. Del resto che una porta vi fosse nella cerchia delle mura presso la chiesa di S.Lucia è perfettamente conseguente alla localizzazione della chiesa stessa, documentata dal 1076: l'edificio si trovava al margine dell'abitato, ed il suo «Agio» (dall'antico francese "aise", dal latino volgare "adjacens", ovvero "spazio libero collocato accanto") era là dove giungeva la via da Istia (la «via cupa» documentata dal 1279), che attraversando Grosseto si indirizzava verso le saline di Querciolo. Dal suo accesso in Grosseto da S.Lucia, dunque, la via che serviva al trasporto del sale diveniva asse trasversale
della città fino al luogo ove ove sorgerà la chiesa di S.Michele, presso la quale sarà un'altra porta cittadina.