Archivio di Stato di Siena. Capitoli 20, cc.1v-2v. 1204 Settembre 8.
Il conte Ildebrandino per sé e per sua moglie la contessa Adalasia sottoscrive patti con gli uomini di Grosseto ed i suoi consoli. Atto in Grosseto. c.2 «....similiter etiam de eo qui alium vocaverit periurum vel bocçam irato animo reservamus nobis lx solidos infra muros civitatis, de foris vero de utroque solidos xl..»

«Avanti alla costruzione delle presenti mura, a guisa di fortezza, si comprende essere stato Grosseto cinto di forte muraglia di grossezza braccia uno e mezzo come si riconosce da quel poco che rimane al principio del Bastione, chiamato di S.Michele, costrutte con pochi mattoni mischiati con molti rottami di pietre, ma qual figura tenessero non si può comprendere perché nella fabrica delle Fortificazioni le antiche furono tutte demolite...» (J. BOLDRINI 1760, p.179). E' probabile che le mura a difesa della città, di cui si ha la prima notizia certa dalla carta libertatis (foto qui sopra) concessa nel 1204 ai grossetani dall'aldobrandesco conte Ildebrandino, esistano già nel 1188. Potrebbero essere proprio esse che consentano la distinzione, contenuta nel privilegio concesso da papa Clemente III alla chiesa grossetana, fra la Grosseto in senso proprio, di cui il vescovo possiede la metà, ed i sessanta casalini che in "più" ("oltre a questo") detiene in sua prossimità. Pare deporre a favore di questa ipotesi quanto accadde in Grosseto nel 1137 secondo la narrazione dell'annalista Saxo: guardando a quanto riferisce circa l'assedio effettuato in quell'anno dal margravio Enrico di Baviera, il fatto che i grossetani si arrendano dopo che è
caduto il castrum sembra suggerire l'ipotesi che essi, così facendo, rinuncino a difendersi e, dunque, ad avvalersi di strutture difensive diverse da quelle già vinte dal margravio imperiale. Se non ne avessero avute sembra chiaro che la conquista di Grosseto sarebbe stata cosa già fatta con quella della fortificazione espugnata. Dunque ciò fa supporre che esistesse una situazione costituita da due sistemi difensivi distinti. Uno composto da una rocca e dalle strutture relative al castrum aldobrandesco già attestato nel 973; l'altro realizzato dagli abitanti del borgo al di fuori delle mura castrensi. Ovviamente quest'ultimo sistema non aveva di certo caratteristiche tali da potersi paragonare a quello di una vera e propria cinta muraria, e poteva semplicemente esser costituito da carbonaria e palizzate, tanto poco affidabili da consigliare una resa, dopo che i bellicosi propositi manifestati dagli assediati dovevano essersi acquietati alla vista della caduta del «castrum munitissimum». Le mura attestate nel 1204, forse quelle che già nel 1188 avevano sostituito le precarie fortificazioni verosimilmente esistenti nel
1137, furono abbattute nel 1224 dai senesi, nel quadro delle lotte di questi con gli Aldobrandeschi per il controllo delle risorse economiche della città. Dopo questo episodio si susseguono ricostruzioni e modificazioni, sempre in relazione con gli intenti senesi di conquistare il completo controllo della città, di cui la documentazione disponibile non consente di avere un quadro chiaro (cfr. R.FRANCOVICH '80, p.41). Particolarmente importante appare la decisione del Consiglio Generale di Siena del 1310, per cui dovrebbe esser distrutto un quarto della cerchia muraria grossetana. «Certo è che agli inizi del XIV secolo le mura dovevano avere già raggiunto la massima estensione...Non è escluso, anche se non è provato, che la cinta muraria giungesse fino all'area occupata oggi dalla Fortezza Vecchia e quindi dal cassero e dalla porta senese. Dall'evidenza archeologica possiamo escludere comunque che esistessero mura sotto l'impianto del 1344; è possibile quindi che le mura si trovassero a poca distanza. Non ho alcun elemento per dire se fossero collocate all'interno o all'esterno dell'attuale bastionatura medicea» (R. FRANCOVICH ' 80, pp.41-46).

Archivio di Stato di Siena. Ospedale di S.Maria della Scala 1407, c.183. In questo disegno, anonimo e senza data, è verosimilmente la più antica raffigurazione della cerchia muraria di Grosseto. Il perimetro delle mura è certo precedente  alla  realiz-
zazione di quello, esagonale, delle Mura Medicee, e probabilmente i bastioni che sono agli angoli del quadrato sono i rinforzi apportati alle mura medievali nel 1541 e 1553. Forse il disegno rappresenta la situazione sulla quale si intende-rebbe operare, nei primi anni di governo mediceo, realizzando il progetto di potenziamento cui si riferisce un disegno del XVI secolo attribuito a Baldassarre Lanci, relativo ad uno studio del per le fortificazioni di Grosseto.