Il periodo lorenese e la fine della funzione militare
 
Nei primi decenni del '700 Grosseto ha una guarnigione piuttosto consistente: nel 1721 vi sono 400 soldati e 122 cavalleggeri (Archivio di Stato di Firenze. Mediceo, f. 2356, c.60), e vari inventari registrano un buon numero di pezzi d'artiglieria, anche di grosso calibro. È, dunque, la cinta muraria della città, ancora una fortificazione di notevole importanza nel sistema difensivo granducale, e tale rimane anche nel periodo della reggenza austriaca (1737-1765), dopo l'estinzione della dinastia medicea, seppure la città attraversi un forte crisi demografica, con la maggior parte dei nati che muoiono sotto l'età dei sette anni e che quelli che restano (salvo pochissimi) non invecchiano. In questo periodo vengono in particolare effettuati lavori di fortificazione della Porta Reale, e nel 1754 viene aperta e fortificata Porta Nuova. Col primo granduca lorenese, Pietro Leopoldo, la fortezza di Grosseto rimane con le sole Livorno, Portoferraio e Volterra ad assolvere l'originaria funzione militare in Toscana, e dunque le mura continuano ad essere mantenute in efficienza ed avere una guarnigione militare. Il vecchio uso della concessione del pascolo nei bastioni, già documentato dal Gherardini nel 1676, nel 1778 viene adeguato alle nuove norme finalizzate alla riunione del diritto di pascolo con quello di proprietà dei terreni, cosicché vengono alienati a privati gli spalti interni delle mura ed i baluardi, rimanendo con esclusiva funzione militare soltanto le costruzioni destinate a magazzini per la polvere da sparo.

«Pianta della città di Grosseto, [Andrea Dolcini ingegnere, 1749] (Archivio di Stato di Firenze. Segreteria di Gabinetto, n. 695, cc. 84-85, in Raccolta di piante delle principali città e fortezze del Gran Ducato di Toscana levate d'ordine di Sua Maestà Imperiale sotto la direzione del S.re Odoardo Warren, colonnello del Battaglione d'Artiglieria e direttor generale delle fortificazioni di Toscana nel MDCCXLlX). Acquarello e china su cana ruvida; cm 35 x 50; nord in alto; scala di 100 tese = cm 7; con squadratura marginale. La legenda localizza, con richiami numerici, i sei bastioni della Fortezza, delle Palle, dell'Oriuolo, di San Michele, delle Monache e di San Francesco, la porta Reale (porta Vecchia), la porta Murata tra la Fortezza e il bastione delle Monache, i magazzini delle polveri ubicati nella Fortezza e nel bastione delle Palle. La restituzione del tessuto urbanistico (insule edificate, vie e piazze) è accurata ma priva di qualsiasi riferimento toponomastico. Anche al di fa della cerchia murarla si

distinguono con dettaglio grafico ma indistintamente i coltivi nudi o affiorati e i non esigui terreni incolti, con le poche vie di accesso alla città. L'annotazione di mano del Warren ci informa che Grosseto ha la "forma d'un esagono irregolare, agl'angoli del quale sono stati costruiti dei bastioni, cinque dei quali [h]anno dei fianchi bassi  ritirati coperti da un spalteggiamento, con delle comunicazioni dall'uno all'altro per mezzo d'una galleria in volta"; e che la città è "circondata da un fosso asciutto di una larghezza ragionevole [che] serve per scolo delle fogne della città e dell'acque delle piogge". La piazzaforte è definita "presentemente poca cosa in riguardo alla sua forza", anche perch'e quasi "disabitata", a causa "dell'aria cattiva che vi regna" e che si trasmette dai numerosi ristagni di acque dei contorni, nonostante che i luoghi appaiano al funzionario granducale "dei più graziosi del mondo"» (D.BARSANTI-L.BONELLI CONENNA-L.ROMBAI 2001,p.91).


Con la trasformazione delle mura in giardini si ha l'utilizzazione della fortificazione come elemento urbano. Quando la città cresce fuori del circuito, questo diviene il punto di riferimento fondamentale per la definizione del nuovo assetto urbanistico
«All'inizio del XIX secolo le mura vengono annualmente controllate e restaurate. Sia per ragioni strategiche che per il decoro urbano e l'igiene della città. Dai pochi documenti si percepisce come questa struttura, ancora guscio del nucleo urbano, viene rapidamente assimilata dai cittadini ed entra a far parte della vita e delle vicende di tutti i giorni. Nel 1822-23 vengono effettuati importanti lavori di trasformazione a Porta Nuova...Nel 1833 iniziano i lavori di abbellimento di una parte degli spalti interni delle mura. Vengono estirpate piante selvatiche e impiantate acacie, platani, ippocastani e siepi di mortel-
la e di ginepro. Lavori di trasformazione si hanno al bastione dell'Oriolo, nelle troniere del baluardo di S. Francesco e al Casino delle Palle, sul vertice dell'ononimo baluardo. Negli anni '40 vengono sistemati a parco anche il bastione delle Monache e del Mulino a  Vento e vengono modificati i parapetti. Il profilo delle mura che vediamo oggi risale quindi al XIX secolo mentre c'è ragione di credere che in origine tutte le mura erano munite del grosso parapetto inclinato che è ancor oggi visibile al bastione del Maiano e, oramai rovinato, alla Cavallerizza e alla Rimembranza. Le aggiunte ottocentesche alla muratura originale sono del resto ben visibili al di là di ogni documentazione che ne attesti la avvenuta realizzazione. Nel 1848 inizia la sistemazione delle cortine sulle quali verranno ricavate le passeggiate per collegare tra loro i giardini dei bastioni e dare continuità al parco. Su progetto dell'Ing. Lamberto Lapi viene sistemata la cortina tra i bastioni Mulino a Vento e Cavallerizza allargando il vialetto esistente con terra di riporto. Per accedere al bastione Cavallerizza da Porta Vechia vengono costruite cinque arcate in muratura all'interno del muro di cortina. La chiara tendenza alla smilitarizzazione è evidenziata dall'uso ad orto del terreno antistante la troniera dell'Oriolo e della cessione ad un privato dell'antica torretta sopra Porta Vecchia. La torre verrà poi demolita nel 1854. Nel 1850 l'opera di trasformazione delle mura in giardini pubblici può considerarsi completata anche se gli interventi di trasformazione e la demolizione delle parti murarie continueranno per tutto il XIX secolo, anche dopo la proclamazione dell'Unità d'Italia. Tra gli interventi post-unitari dobbiamo ricordare la definitiva trasformazione di Porta Nuova nel 1866. La porta viene abbattuta e sostituita da una cancellata in ferro e ghisa. Con questo intervento si crea una prima discontinuità nel perimetro delle mura, interrompendo, sia pure in forma limitata quel "segno" perfetto che si era conservato per due secoli. Altri interventi significativi si hanno negli anni '82-'84 quando vengono demoliti i casotti (Garritte) ai vertici di tutti i baluardi e viene asportato l'intero orecchione sinistro della Cavallerizza che difendeva Porta Vecchia. Si ragiona oramai con la logica della città aperta e la saturazione dell'antico nucleo urbano porterà presto alla nascita dei primi sobborghi fuori dalle mura» (C.POLITO-A.MARRI-L.PERIN '90, p.47).