Biblioteca Nazionale Centrale di Firenze, Ms. C.B. 4. 80, A.RUGGIERI, Vedute delle città e castelli del senese, metà secolo XVII, c.7. "Città di Grosseto".
«Le mura erette dai Medici su progetto di Baldassarre Lanci (1565-93) racchiudono la città in un esagono regolare con bastioni ad ogni angolo, tra i quali quello di NE si prolunga, con un corpo più alto, verso l'interno a formare la fortezza... Nessuna traccia resta delle mura medievali, sostituite da quelle medicee. Queste, in mattoni, hanno recinto la città con un esagono irregolare con un bastione ad ogni angolo; tanto i bastioni che le cortine che li congiungono hanno base a scarpa, sormontata da un grosso cordone sagomato... Nella cinta muraria, che reca nella sua sommità un bellissimo passeggio pubblico, si aprivano due porte: quella Vecchia rifatta e quella Nuova, poi demolita per allargare il passaggio; altri due passaggi sono stati poi ottenuti con un
taglio ed un sottopassaggio» (P.CAMMAROSANO - V.PASSERI '85, R.24.1). La creazione dei giardini sulle mura inizia nel 1833, sotto il governo lorenese, avendo ormai la cinta muraria perso la originaria funzione militare.

 
Il progetto per la costruzione delle mura grossetane, affidato all'architetto militare Baldassarre Lanci da Urbino, fu concepito secondo i più moderni criteri di fortificazione di una città, affinché effettivamente Grosseto, creata circoscrizione giurisdizionale di frontiera da Cosimo I, potesse assolvere al ruolo di presidio militare dipendente direttamente dal Granduca. Un ruolo derivato da motivazioni ben importanti: era, infatti, «uno dei punti principali di difesa degli interessi granducali ed in una delle posizioni determinanti per proteggere l'integrità territoriale del nuovo Stato, denominata "Granaio del Granducato", situata lungo le principali direttrici viarie e primo avamposto contro lo Stato dei Presidi Spagnolo» (M.FORLANI CONTI '89,p.21). Il valore strategico della città, comunque, già nella prima metà del secolo, e dunque ancora sotto il dominio della Repubblica di Siena, aveva imposto che la cerchia muraria medievale avesse una modernizzazione, essendo ormai inadeguata a difendere una città dalle artiglierie utilizzate nel XVI secolo. La costruzione delle nuove mura, iniziata attorno al 1562 dallo stesso Lanci e, dopo la sua morte (1571), fu proseguita dal figlio Marino ed in seguito da Simone Genga, anch'egli urbinate, per concludersi nel 1593. I lavori non comportarono sostanziali modifiche alla struttura urbana medievale, seppure determinarono la scomparsa di alcuni edifici sacri ai margini dell'abitato (S.Lucia, S.Benedetto, il monastero della SS.Annunziata, la cappella della Madonna della Neve), ed il ridimensionamento del convento di S.Francesco. Nondimeno il disegno della cerchia progettata dal Lanci conferì alla città una connotazione assolutamente nuova, ovvero quella che maggiormente poteva avvicinarla al modello ideale di città rinascimentale.
«Nel pensiero rinascimentale la città assunse i connotati di una realtà razionale da costruire secondo la forma e le proporzioni del corpo umano, come sostenevano, con Francesco di Giorgio Martini, i teorici quattro-cinquecenteschi: "e che el capo con le applicate membra abbi conferente corrispondenza, e che el capo la rocca sia, le braccia le sue aggiunte e recinte mura, le quali circulando partitamente leghi el resto di tutto el corpo, ampissima città. E pertanto è da considerare che, come el corpo ha tutti e' membri l'un l'altro conferenti e le partizioni con perfetta misura, così in delle composizioni de' tempi, città, rocche e castelli, osservare si debba..."; "Avendo la città ragione, misura e forma del corpo umano, ora delle circumferenzie e partizioni loro precisamente descriverò. In primo è da sapere steso in terra el corpo umano, posto un filo a l'ombellico, alle strernità d'esso tirata circulare forma

La città cinta dalle sue nuove mura, nel dipinto di Ilario Casolani, eseguito nel 1630, è ai piedi della Madonna col Bambino in gloria, alla quale sono vicini i Santi Cipriano, Sebastiano, Lorenzo e Rocco, protettori di Grosseto.
sia". Ma nel cerchio potrà essere iscritto l'esagono, simboleggiante l'ordine celeste, articolato con angoli ideali e ideali stelle pentagone. Il Lanci che doveva avere in mente la forma di un perfetto esagono per chiudere Grosseto, come volevano le regole rinascimentali della perfezione formale e della simmetria, dovette appena discostarsene per salvare i casseri con le relative porte Cittadina, di San Pietro e di Santa Lucia che furono inglobati nelle nuove difese» (A.MAZZOLAI '99, p.24).