Il Secolo XVII
 
Gli interventi voluti da Ferdinando I, e realizzati sotto la direzione del magistrato dell'Uffitio dei Fossi a partire dalla fine del secolo XVI, danno buoni risultati: nel 1615 il visitatore Corbinelli può rilevare che in Grosseto «vi sono belle strade e larghe e tutte lastricate e tenute nette e pulite dall'immondizie e per essere in piano ci si usa diligenza di stare delicatamente più che si può».

Biblioteca Nazionale Centrale di Firenze, Ms. C.B. 4. 80, A.RUGGIERI, Vedute delle città e castelli del senese, metà secolo XVII, c.7. Costruite dal 1562 al 1593, le Mura Medicee che cingono la città già negli anni '20 del XVII secolo sono oggetto di restauri ed adeguamenti, secondo le indicazioni dei funzionari granducali inviati ad ispezionarle. A causa delle condizioni ambientali del territorio grossetano era assai difficile reclutare soldati per la guardia della città fortificata, cosicché a chi si arruolava fra i Bombardieri di Grosseto fu concesso il privilegio di non essere imprigionato per i debiti contratti prima dell'arruolamento. Le condizioni di vita dei soldati di guarnigione a Grosseto (14 nel 1676, dei quali 6 «nella città con il Presidio,6 nella Fortezza e 2 in una Torre detta Trappola » come riferisce il Gherardini) erano ben misere, tanto che nel 1658 chiesero che fosse riconosciuto loro il privilegio di «poter portare l'archibugio a ruota e il fucile con piombo spezzato in riguardo all'andare a caccia per la Maremma in sostentamento delle loro povere famiglie».
La stessa buona impressione sull'aspetto della città l'ha il Gheradini nel 1676: «Le strade della città sono tutte piane e le principali sono anche mattonate. La piazza principale è assai larga e lunga e due parti con loggiati coperti che rendono la larghezza e comodità insieme. Vi sono molte abitazioni di particolari». Il problema del rifornimento idrico era stato affrontato dal magistrato dei Fossi con la costruzione di cinque nuove cisterne pubbliche, che garantivano la salubrità dell'acqua, ma non la sua sufficiente quantità in estate. II Gherardini ne dà l'ubicazione: «una nella piazza principale, l'altra in quella di San Leonardo, una nel primo chiostro dei Frati Priori di San Francesco, altra nella strada dello Spedale, altra a quartieri della porta di Sopra et oltre a queste ve ne sono in casa de Particolari ventisette. Vi sono anche due altri pozzi di acqua per abbeverare i cavalli uno nella piazza di San Leonardo e l'altro in quella di San Pietro e fuori della città vi è un'altra cisterna pubblica con due pile grandi per lavare i panni». Anche nella campagna circostante la città,
nei primi decenni del secolo, furono eseguite opere che determinarono per qualche tempo il recupero di un buon numero di terre, e dunque l'incremento della produzione cerealicola. Oltre al riordino dei fossi che impaludavano la pianura, nel 1603 fu iniziata la costruzione del "Bastione dell'Ombrone", per la difesa della pianura dalle acque del fiume. Poiché questo si dimostrò inadeguato, il granduca Cosimo III nel 1614 decise per la costruzione del "Fosso Navigante", che con i suoi argini doveva opporsi alle alluvioni, e con le sue acque consentire il trasporto su barconi del grano grossetano al porto di Castiglione della Pescaia. Tutti questi interventi determinano un notevole incremento demografico in Grosseto, tanto che il Corbinelli asserisce che nel 1615 in città son «sopra duemila anime da comunione, che in questa quantità e fuochi ci si comprendono i presidi e soldati e tutti i forestieri che vi abitano e tanto che si fa disceria che ci sieno fuochi seicento, anime tremila e l'inverno ci saranno cinquecento abitatori forestieri e la state ce ne restano pochi se non li cittadini accasati».
 

Archivio di Stato di Firenze. Mediceo, f. 2029, c. 720. Sec.XVII. Disegno a china, di anonimo, allegato a «Relazioni e notizie di lavori di bonifica fatti nella pianura di Grosseto». La città è rappresentata schematicamente con il perimetro esagonale delle mura. Parallelamente al corso dell'Ombrone è il "Bastione" realizzato nel 1603 per proteggere la pianura dalle piene del fiume. È anche segnato il tracciato del "Fosso Navigabile" realizzato a partire dal 1614. La mancanza del Nuovo Fosso navigabile attesta come la carta sia stata redatta anteriormente al 1695.

Dal 1634 la documentazione riferisce della via del Ghetto, ed è dunque verosimile che Grosseto abbia anche degli ebrei fra gli immigrati coi quali si cerca di ripopolarla. Nel secolo XVII, dunque, la città tenta di mutare le condizioni cui era ridotta nel precedente, realizzando anche imponenti lavori in cattedrale, con la costruzione della copertura a volte e della sacrestia, il completamento del convento di S.Chiara ed addirittura ricavando un "Salone delle Commedie" da un ambiente del Palazzo dei Priori. Ma questo, comunque, in una situazione precaria, col "Fosso Navigante" che comincia ben presto a dare forti preoccupazioni, fino ad essere ormai del tutto impraticabile nel 1646, con grande disappunto dei "faccendieri" grossetani (1655). Finalmente nel 1694 Cosimo III ordina la costruzione di un Nuovo Fosso Navigante, riconoscendo che una tale opera avrà veramente la grande importanza che ad essa viene attribuita dai produttori di grano, ritenendola «di sicurezza a mercanti de granì ricoverando le loro barche sotto la rocca di Castiglione, e minor spesa del trasporto de grani agli abitatori di Grosseto». La grande opera è completata solo nel secolo seguente, quando però emergono drammaticamente tutte le conseguenze dei forti limiti con cui è affrontato dai Medici l'enorme problema del risanamento della Maremma.