ll caso della scomparsa della città etrusco-romana di Roselle e dello nascita della città di Grosseto, come sviluppo di un castrum sorto ad incastellare una curtis altomedievale, costituisce una variante interessante del modo di mutare della concezione sulla funzione della città nei confronti del territorio circostante. La "continuità cittadina" tipicamente italiana, che con la sua operatività ha impedito il dissolversi del tessuto urbano nella circostante campagna in epoca tardo-antica ed alto-medievale, in questo caso è spezzata. Infatti Grosseto nasce come città che non ha gli stessi presupposti storici della quasi totalità delle altre in Italia, ovvero senza essere stata città romana, ma piuttosto ha come motivo determinante alla propria genesi nell'altomedioevo le peculiarità geografiche e topografiche del luogo ove sorge, evidentemente tali da far sì che il suo nucleo originario - il dominico di una corte fra le molte del secolo IX nella diocesi-, si sviluppi tanto da divenire il centro politico-amministrativo di gran parte della
Maremma. Il confronto fra indicazioni topografiche contenute nella parte della preziosissima carta del 1076 relativa all'area prossima al Castrum Grossito, con quelle fornite da un documento del 1262 in cui è riferita la confinazione fra i territori di Istia, di Roselle e del Castellare de Rachalete ed il distretto del Comune di Grosseto, consente di stabilire che il limite orientale e nord-orientale di quest'ultimo si identifica con quello del territorio dominato dal castrum, nucleo originario della città, due secoli prima. La localizzazione della cella appartenente a S.Salvatore di Giugnano - della cui esistenza la carta dell'XI secolo fornisce indicazione-, poi chiesa e grancia di S.Andrea, indica che quel territorio dovrebbe giungere a nord, sulla riva orientale del Lago di Castiglioni, quantomeno nella odierna zona di Rugginosa (l'Uncinosa della documentazione medievale), se non fino al fossoPesciatino, confine storico fra il territorio di Grosseto e quello di Montepescali. La constatazione di come ancora in pieno medioevo i documenti attestino il territorio grossetano esteso ad ovest e sul litorale marino fin sotto il poggio di Castiglione della Pescaia, al gradum ovvero all'isolotto alla sfociatura del Lago, fa inoltre ritenere che anche nel secolo XII vi sia un confine del genere. Esso, infatti, è quello stesso definito con la «terram Sancte Laurentie» (ovvero del santo della cattedrale di Roselle-Grosseto) nell'814, dal privilegio di Ludovico il Pio al monastero di S.Antimo, per i suoi beni nel territorio castiglionese. Pertanto verso il mare le terre controllate dal castrum di Grossito, oltre a quelle amministrate dalla corte di Calliano, nel 973 verosimilmente comprendono quelle del tombolo fra mare e Lago, sul quale corre l'antica via consolare romana Aemilia Scauri, nel suo tratto che congiunge Calliano stesso alla Piscaria castiglionese. È, dunque, questo il territorio le cui risorse demografiche ed economiche, assieme alla posizione strategica alla foce dell'Ombrone, principalmente concorrono a far sì che l'interesse della famiglia aristocratica lucchese degli Aldobrandeschi porti questo loro castello maremmano a svilupparsi tanto da poter, nel 1138, esser definito città degna di accogliere l'antica sede vescovile di Roselle.
 
A partire, dunque, da questo riconoscimento del XII secolo, la città si sviluppa considerevolmente nel XIII, ed in particolare fra la fine di questo secolo ed i primi decenni del XIV si attua una imponente azione di riassetto attorno all'area della nuova cattedrale. Il Quattrocento vede invece un forte degrado della città, cui si tenta di porre rimedio nel periodo mediceo, fra XVI e XVII secolo, al fine di conferire a Grosseto le peculiarità di caposaldo fra i più importanti nel quadro del sistema difensivo dello stato senese, e di farne il centro delle attività relative ai primi tentativi di bonifica della pianura circostante la palude del Lago di Castiglioni. Quest'ultima caratteristica della città è accentuata in modo particolare nel secolo XVIII e fin verso la metà dell'Ottocento sotto il governo lorenese, mentre progressivamente perde quella di importante presidio militare.