L'inizio della costruzione
 
Il 14 febbraio del 1576, visitando le chiese di Grosseto nel quadro della sua visita apostolica alla diocesi, il vescovo perugino Francesco Bossi si recò sul luogo dell'antica chiesa di S.Lucia, ma di essa non trovò alcun resto. Riferisce il visitatore che il luogo in questione era all'interno della fortezza che si stava costruendo, e dunque è evidente che il motivo della scomparsa della chiesa, racchiusa all'interno del baluardo, è la sua demolizione per lasciare lo spazio da essa occupato alla trasformazione del baluardo stesso in cittadella. Questa era iniziata nel 1571, l'anno stesso della morte del progettista delle Mura Medicee, Baldassarre Lanci, sotto la direzione del figlio di questi, Marino, collaboratore del padre fino dal 1567, e poi, dal 1574 al 1582, di un altro architetto urbinate, Simone Genga. Ancora nel 1572 il visitatore granducale Francesco Rasi trovò in pessime condizioni il baluardo che doveva esser trasformato in cittadella, «talm(en)te che è facilissimo centrarvi [...] p(er) tutto d(etto) Baluardo appariscono fessure, e segni manifesti alla prima Acqua». Marino Lanci iniziò il suo intervento con l'adattamento alle esigenze difensive dell'epoca del medievale Cassero Senese, incorporato nel baluardo come la chiesa.

«Il cassero senese venne interrato di diversi metri rispetto al nuovo piano di calpestio ed il cortile compreso tra le due porte senesi venne coperto con una volta a botte, mentre la costruzione di un unico solaio rafforzò il collegamento tra i due edifici (cioè il cassero ed il fortilizio aggiunto, con il muro inferiore a barbacane); questa torre era scoperta ed aveva una piattaforma superiore per ospitare i pezzi di artiglieria. Complessivamente la Fortezza (o Cittadella, o Ridotto), a pianta pentagonale rafforzata da baluardi angolari (di cui due rivolti internamente verso la città), era articolata nel quartiere del Governatore Militare, due caserme, un ospedale, la Chiesa di Santa Barbara, un mulino ed i depositi del grano...L'accesso alla Fortezza avveniva tramite un ponte di legno per l'attraversamento del fossato che, con la cunetta (o fustigata) centrale, girava intorno a tutta la Piazza con alcuni fossetti per lo scolo delle acque, e si raccordava poi al Fosso San Giovanni. Esternamente al fossato si estendeva il circuito delle fortificazioni di controscarpa costituite da un'opera di terra, con pendenza variabile tra 75° e 90°: "Sta detta piazza con le sue Fortificazioni esteriori, cioè Glacis, cammin coperto, fosso, cunetta, muraglia di terra cotta, rampari, bastioni". Nel 1593 circa venne costruita la strada coperta per la sortita dalla Fortezza, nascosta all'attaccante da uno spalto di terra; nella "Pianta della Città di Grosseto" redatta dal Warren nel 1749, tale strada risulta parallela all'orecchione sinistro del baluardo» (M.FORLANI CONTI (a cura di), Le fortificazioni di Grosseto. Premesse per un recupero. 2. Le fortificazioni medicee, fino ai Lorena, Firenze 1989,pp.25-26).
 

L'antica struttura del Cassero Senese è modificata da Marino Lari. L'edificio viene abbassato all'altezza di trenta braccia, e sulla sommità è realizzato un solaio sul cui vengono sistemati dieci pezzi di artiglieria. All'interno sono ricavate le stanze del castellano ed il deposito del grano.

Nel dipinto realizzato da Ilario Casolani nel 1630, ai piedi della Vergine e dei Santi protettori di Grosseto, è l'immagine della città, con la fortezza in primissimo piano, quasi a sottolinearne, evidenziando l'imponenza della struttura più importante delle sue mura, l'inespugnabilità che le hanno data le mura costruite dai Medici. Nel '600 i granduchi, da Ferdinando II a Cosimo II, pur fra grandissime difficoltà, si adoperano a ché alla fortezza siano apportati gli aggiornamenti imposti dai progressi della tecnica militare. A questo fine a Grosseto sono inviati sovente dei "mandanti" per controllare le condizioni delle mura e realizzare i necessari lavori di restauro.

Per la guarnigione è anche costruita una piccola chiesa, dedicata a S.Barbara, detta "alla Fortezza" per distinguerla dalla cappella di S.Barbara del corpo di guardia della Porta Reale.

L'architetto fiesolano Raffaello di Pagno, che svolse attività al servizio di S.A.R. Ferdinando I dal 1588 alla fine del 1596, progettò nel 1590 la cisterna ottagonale in travertino, situata nella Piazza d'Armi pavimentata a mattoni.

 
 

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