La "contrada loci fratrum minorum"
 
6 dicembre del 1233 in Grosseto, nella bottega di Bencivegna del fu Rolandino, il notaio Lotario roga il contratto con cui Guido di Bonizio di Nicola vende a Ranerio del fu Salvi Bulgarelli «unum petium terrae lavorativae positae in districtu Grosseti in contrada fratrum minorum». Questa carta del fondo S.Salvatore Montamiata dell'Archivio di Stato di Siena è il primo documento che attesta la presenza dell'Ordine francescano in Grosseto, una presenza tanto importante da far sì che l'area del territorio cittadino prossima ad esso già abbia preso il nome dal locus in cui risiedono i frati.
E «contrada Sancti Francisci» si chiama ancora nel 1300 quel territorio, in cui oltre al convento ed alla sua chiesa vi sono delle abitazioni, che è detto appartenere al Terzo di S.Pietro (Archivio di Stato di Siena, Conventi 162, " Caleffo di S. Galgano, II, c. 282-282v. 1300 Gennaio 13. Fra i beni destinati, in un testamento, al Monastero di S.Galgano figura una casa in Grosseto «in tertio vocabulo Sancti Petri in contrada Sancti Francisci»). Dal documento parrebbe emergere la possibilità che il luogo ove sorge il Convento di S. Francesco fosse, a quella data, all'esterno della città vera e propria, cioè considerato come "circondario" o "parte esterna alle mura". Definirlo contrada, infatti, significa attribuire ad esso il termine con cui era chiamata in antico la "strada di luogo abitato" (Boccaccio) o "strada bella lunga e larga", dal latino contrata (regio) tratto da contra... ; cfr. il francese contrée e l'inglese country, "campagna", in cui appare più chiaro il senso di "circondario di un comune" (in origine parte esterna alle mura (cfr. G.PRISCO '89, p.72 n.32).

Archivio di Stato di Firenze. Segreteria di Gabinetto f. 695, c. 88. "Raccolta di piante delle principali città e fortezze del Granducato di Toscana, levate d'ordine di Sua Maestà Imperiale sotto la direzione del Signor Odoardo Warren, Colonnello del Battaglione di Artiglieria e Direttore Generale delle Fortificazioni in Toscana". Pianta della città di Grosseto disegnata dall'ingegnere Andrea Dolcini nel 1749.

Quanto è sorto attorno al convento di S.Francesco ed alla sua chiesa sarebbe, dunque, in un'area a lungo al di fuori delle mura cittadine , entro le quali sarà probabilmente poco dopo l'inizio del secolo XIV, quando verrà anche raccordata a quella della chiesa ed ospedale di S.Leonardo mediante l'adattamento a questo fine dell'attuale via Ginori, il cui tracciato sembra, appunto, determinato in ragione di questa esigenza. Del resto le caratteristiche dell'area in cui è S.Francesco non possono che derivare da quelle richieste per l'erezione del monastero di S.Fortunato, e dunque le caratteristiche tipiche per l'insediamento di un monastero extraurbano: non lontana dalla città, che finirà per inglobarla, ampia quanto necessita per l'attività che debbono esercitare i monaci secondo le regole della congregazione benedettina, collocata fra l'incrocio della via da Istia porta al Querciolo e quella che, provenendo da Roselle, ancora nel secolo XII doveva proseguire diritta verso la pieve di S.Maria (la futura cattedrale di S. Lorenzo) e poi verso Calliano e la foce dell'Ombrone. Che vi fosse la prossimità di
S.Francesco a quell'incrocio, importante per la localizzazione di un monastero benedettino, è resa evidente dal nome del luogo Croce al Cerro, che nel 1469 è detto «contrada della Croce al Cerro altrimenti detta la contrada del Cassero», vale a dire luogo che si trova appunto fra il cassero senese ed il complesso conventuale di S.Francesco. La connessione della «contrada di S. Francesco» al resto della città - avvenuta forse nel quadro di quella stessa politica di rinnovamento urbanistico attestata dalla fine del XIII secolo, anche se in periodo certamente più tardo rispetto a quello in cui si dette inizio all'edificazione del Duomo - segna il momento finale dello sviluppo urbanistico di Grosseto medievale (cfr. G.PRISCO '89 p.165).