Parimente nella Chiesa delle Monache di S. Chiara esiste, in marmo, la memoria della consacrazione di quel1a chiesa che fu del 1592» (J. BOLDRINI 1760, pp.164 e175). La chiesa di cui riferisce il Boldrini è la chiesetta che ancora si trova a fianco dell'edificio del convento, in Via Vinzaglio, di fronte al Museo Archeologico e d'Arte della Maremma. Era, questa chiesa ora non più officiata, dedicata a S.Gherardo, e detta "Chiesa dei Bigi" per essere, dal 1794, la chiesa della confraternita intitolata a quel santo, in precedenza ospitata nel chiostro del vicino convento di S.Francesco, caratterizzata dal colore "bigio" del saio. Il visitatore apostolico Francesco Bossi fece visita all'antico convento in cui ancora risiedevano le suore nel 1576, ovvero l'antico monastero benedettino dell'Annunziata, che già nel XIII secolo aveva ospitato delle clarisse, tanto che i beni del monastero di cui riferisce la documentazione medievale sono, appunto, detti di S.Chiara. poi trasferitesi a Siena, ed in cui dagli inizi del Quattrocento aveva trovato dimora una comunità di terziarie francescane grossetane, che si dedicavano ad opere pie, pur senza vestire l'abito. Come riferito dal Boldrini le religiose entrarono in quello che ancora ne porta il nome soltanto verso la fine del secolo, ovvero nel 1594, quasi venti anni dopo la distruzione dell'antico, e ben prima della fine della edificazione, che procedette a rilento a causa delle ingenti spese da sostenere, e terminò solo nel 1633. Ciò avvenne nonostante a le forti resistenze delle suore, che avrebbero preferito continuare a risiedere nei