«Nell'antico Cassaro di detta Fortezza, dalla parte di Tramontana, v'è un iscrizione, in carattere antico, della quale si può leggere solamente, come segue per esser nel restante corrosa la pietra: "Al nome di Dio, e di Madonna Santa Maria Anno Domini MCCCXLI si fece questo Hasaro e si murò tutta...to per lo Chomune al tempo... no e di Lonardo di Cholo e di Giovanni di Gano Cittadini di Siena e Ufitiali sopra al detto Hasaro e mura eleti per lo Comuno di Siena"». Così Jacopo Boldrini (J.BOLDRINI 1760, p.175) trascrive la lapide posta a memoria della costruzione del fortilizio costruito dalla repubblica di Siena in Grosseto, dopo il definitivo assoggettamento della città maremmana. Una lettura più moderna della lapide (cfr. G.GUERRINI [a cura di] '91, p.84), oggi pressoché illeggibile, presenta alcune differenze rispetto a quella del Boldrini, particolarmente quella della data, ovvero 1345 anziché 1341, e quella di «si rimuro tutto che fu guasto» anziché «si muro»: "Al nome di Dio, et di Madonna Santa Maria Anno Domini MCCCXLV si fece questo Hassaro e si rimuro tuto che fu guasto per lo Chomune di Siena al tempo di Andrea di Tofano e di Lonardo di Chola e di Ianni di Gano (Cittadini) di Siena e Uffitiali sopra al detto Kasaro e mura eleti per lo Chomuno di Siena".
Il "Cassaro" in questione è quello che, originariamente realizzato in due corpi di fabbrica distinti, con la costruzione delle Mura Medicee, iniziata alla fine del secolo XVI, è stato inglobato nella 'Fortezza', con l'adattamento imposto dalle nuove tecniche militari, ma già in precedenza i senesi avevano costruito
un fortilizio entro la cerchia delle mura di Grosseto, con la finalità di esercitare sulla città un controllo militare a garanzia dei loro forti interessi economici in Maremma. Una carta dell'8 marzo del 1333 contenuta nel Caleffo dell'Assunta del comune di Siena documenta la decisione di quel comune di costruire una struttura del genere, decisione ben presto attuata, tanto che lo stesso Caleffo documenta che il 31 marzo del 1334 gli incaricati «fondaverunt primum lapidem dicti casseri et unius turris, que turris dixerunt et concordes fuerunt quod volgariter vocatur la torre sanese». Ciò dopo aver stabilito, nel febbraio dello stesso anno, che fossero gli stessi grossetani, cui fu imposta una "presta", a finanziare l'edificazione del cassero ed assicurare il pagamento della guardia ad esso assegnata. Il primo "Cassero Senese" di Grosseto fu, dunque, edificato là dove era una porta della cerchia muraria di Grosseto, ovvero l'antica 'Porta di S.Pietro', poi, dopo la costruzione delle Mura Medicee, 'Porta Murata', ovvero 'Porta Nuova' alla sua riapertura alla metà del secolo XVIII. La posa della prima pietra del cassero del 1334 da parte degli operai Vanni di Meo de Balzis, Bindoccio Latini e Meo Rinaldi e dei due maestri incaricati, effettuata in un fondamento in cui, secondo il rituale, era stato collocato un vaso di vino rosso, era in realtà relativa ad una costruzione di cui la "torre sanese" doveva essere
la prima delle quattro previste di un grande perimetro fortificato. Questo probabilmente doveva giungere dalla Porta di S.Pietro fino a dove fu edificato il cassero la cui ultimazione è documentata dalla lapide del 1345, il 'Cassero Senese' inglobato nella 'Fortezza' medicea. Stanno ad indicarlo i 14 contratti coi quali fra l'aprile ed il giugno del 1334 il comune di Siena acquista 16 case nel Terzo di S. Pietro da cittadini grossetani, alcune confinanti col "muro del comune": pare evidente che si vuol rendere completamente disponibile una vasta area alla realizzazione del progetto di costruzione di una vera e propria cittadella fortificata senese ai margini della città di Grosseto - nella "Contrada della Croce al Cerro" (1469) -, il cui controllo era continuamente messo in pericolo dalle sommosse guidate dalla famiglia degli Abati di Malia. Probabilmente, dunque, in ragione di quelle che si verificano proprio a partire dal 1334, i senesi fanno in tempo a costruire soltanto il cassero a Porta S.Pietro, per poi decidere, domate le sommosse nel 1336, di demolire ogni fortificazione grossetana. «In realtà non conosciamo l'entità delle demolizioni effettuate — certo rivolte prevalentemente a scopo dimostrativo — e viceversa sappiamo che in breve tempo, circa un decennio dopo, fu costruito il cassero che è stato oggetto del nostro intervento. La fortuna del complesso fortificato, come del resto dell'intera area urbana, ci è nota attraverso una documentazione del XV secolo, abastanza ricca, che ce ne descrive talvolta nei dettagli, le pessime condizioni di conservazione...La costruzione della torre e della porta rappresentano quindi, sia a livello di progettazione che di esecuzione, l'acme raggiunto in epoca medievale da Grosseto fino alla successiva ripresa con la rifondazione medicea....

Archivio di Stato di Siena. Capitoli 2, "Caleffo dell'Assunta", c.39. 1333 Marzo 8 (A.S.S., Capitoli 2, 8 marzo, di particolare interesse per l'indicazione delle misure precise del progetto, cfr. G.VENEROSI PESCIOLINI '25, pp. 14-15).

In corrispondenza della cinta muraria sono poi esistiti quattro casseri: quello di San Pietro (la cui costruzione fu avviata nel 1334 e la cui vita sappiamo assai effimera), quello del Sale (una struttura fortificata ancora parzialmente visibile che è stata utilizzata come dogana del sale, dove, nel corso del trecento, risiedeva un camarlengo che regolava la produzione e la distribuzione del sale in tutto lo Stato), il torrione della porta (entrambe le strutture nei pressi della Porta Cittadina) e, infine, quello della Porta " senese "...Non è escluso, anche se non è provato, che la cinta muraria giungesse fino all'area occupata oggi dalla Fortezza Vecchia e quindi dal cassero e dalla porta senese. Dall'evidenza archeologica possiamo escludere comunque che esistessero mura sotto l'impianto del 1344.... Nel 1382 il numero di fanti che avevano in custodia il cassero maggiore era pari a 7, un numero cioè estremamente esiguo, che nonostante tutto andò assottigliandosi, se è vero che il Consiglio Generale di Siena nel 1406 dovette deliberare una nuova distribuzione degli organici nei casseri dei suoi castelli e città, dove lo stato di degradazione aveva raggiunto limiti inaccettabili. Nel 1415 il cassero aveva bisogno di una risistemazione e i finanziamenti furono estratti dalle entrate dell'ufficio delle condannagioni del Podestà di Grosseto. Ma gli interventi eseguiti non ebbero successo tanto è vero che a distanza di pochi anni abbiamo due petizioni, nel 1438 e nel 1439, dalle quali evinciamo le condizioni di degradazione raggiunta dal cassero ... Nel 1452 ... conosciamo la iniziativa di mettere mano ad un rivellino presso l'anteporta (di cui oggi non rimane ovviamente traccia per i massicci interventi medicei), al muro della città, nei pressi della torre (anch'esso scomparso nei rifacimenti successivi e non distante dal ponte levatoio compreso fra la porta stessa e un ponte in muratura); il documento non ci informa su eventuali lavori interni che certo non dovevano essere molto ben remunerati, come possiamo intuire dalla lettera del 26 febbraio 1456 di Matteo di Meio, che supplicava di essere sollevato dall'incarico per poter sopravvivere insieme ai suoi cinque figli dopo che per quattordici mesi di "soggiorno" suo, del suo compagno e dei fanti, aveva ricevuto in tutto cento lire» (R.FRANCOVICH ' 80, pp.41-46).
 

Il Cassero Senese, inglobato nella Fortezza Medicea. «Si compone di due nuclei: una torre a ponente in filarotto con base a scarpa cordonata - e l'ala orientale pure in filarotto, forata da due porte opposte ad arco acuto, in quella a S incorniciato sottilmente di pietra nera, in quella a N con doppia cornice e sotteso da arco a sbarra; le altre aperture sono rifatte, come la copertura. Tutto il complesso era stato poi interrato fino all'imposta degli archi delle porte per costruire lo fortezza medicea e alcune parti basamentali» (P.CAMMAROSANO-V.PASSERI '85, R.24.1). Originariamente l'ala orientale è costituita da un cortile fortificato, le cui muraglie, con l'interramento della torre, vengono elevate fino all'altezza cui viene ridotta la torre stessa. Il cortile viene coperto e le due porte che vi danno accesso sono tamponate. Ambedue le aperture, molto alte, sono sovrastate da grandi archi ogivali, costruiti in pietre bianche e nere - i colori di Siena -, e quella settentrionale, che guarda fuori della città, anche dalla Balzana bianco-nera, stemma del comune senese. Sulla stessa parete esterna di questa porta,

  all'altezza dell'imposta dell'arco, è murata la lapide che reca l'epigrafe che ricorda la fine della costruzione del cassero nel 1345